Основан в княжение Дмитрия Донского, при святителе митрополите московском Алексии, по благословению прп.Сергия Радонежского. Строителем монастыря был ученик и племянник преподобного Феодор. Достигнув высокого духовного совершенства, Феодор получил откровение идти в пустыню и основать обитель. Св.Сергий благословил Феодора на подвиг и дал ему несколько иноков. Он пришел на берег Москвы-реки, где и избрал место для устроения обители. Здесь он построил церковь во имя Рождества пресвятой Богородицы, собрал иноков и установил чин общежития по примеру Троицкой обители. Святитель Алексий, митрополит московский, назначил Феодора игуменом новосозданной обители, а великий князь Дмитрий Иоаннович избрал его своим духовником. В 1379 году монастырь был перенесен на нынешнее его место. Св.Феодор вскоре был посвящен в архимандриты своей обители, а в 1388 году - возведен в сан ростовского архиепископа. Преставился св.Феодор в 1394 году, 28 ноября. Процветание монастыря начинается после 1812 года. В прошлом столетии Симонов монастырь достиг наивысшей своей славы. Прославился он знаменитым своим напевом, сочиненным иеромонахом Вкитором. Симоновским пением воосхищался император Николай I. В Симоновском монастыре шесть храмов: в честь Успения Персвятыя Богородицы, во имя Тихвинской иконы Божией матери, во имя Спаса Всемилостивого, на западных монастырских вратах, во имя св.Николая Чудотворца, во имя прп.Александра Свирского и в честь святых, празднуемых церковью 30 августа (на колокольне).