Сын мирового судьи Дмитрия Владимировича (12.11.1850-1917) и его второй жены Александры Юлиановны (1860-1940) - дочери Почетного гражданина г. Рыбинска врача Юлиана Юлиановича Смоленского. Братья и сёстры: Елизавета (19.12.1879-1960), Наталья (25.11.1880-1957), Надежда (28.10.1881-?), Вера (?-22.07.1882), Владимир (07.08.1883-1974?), Александр (02.10.1884-17.07.1886), Александра (20.07.1886-27.02.1942), Иван (29.07.1888-09.03.1916) и Сергей (07.09.1889-03.1960). В связи с переездом отца в Ярославль на должность члена Окружного суда переходит в Ярославскую гимназию и после ее окончания поступает на естественное отделение физико-математического факультета Московского университета, однако уже в мае 1913 г. подал прошение о переводе на историко-филологический факультет. Во время Первой мировой войны ушел добровольцем в Действующую армию в качестве брата милосердия 4-го полевого врачебно-питательного отряда Всероссийского Земского союза до мая 1916 г. В германском плену погиб его старший брат Иван. Диодор женился на его невесте Т.А. Шутовой (дочери художника Алексея Шутова), впоследствии ставшей известным нейрохирургом. В Московский университет он вернулся на юридический факультет, но после смерти отца в 1917 г. пошел работать, чтобы содержать семью. В 1918-1919 гг. работал в Наркомпросе РСФСР, окончил юридико-политическое отделение факультета общественных наук МГУ. Работал экономистом в Московском областном союзе кооператоров (1919-1921), в московском селькредитсоюзе 1921-1926), в Печатьсоюзе 1926-1930, Москопросвете (1930-1934). 26 февраля 1934 г. был арестован по доносу и осужден по 58 ст. Был досрочно освобожден "по зачетам", работал экономистом на строительстве канала Москва-Волга (1938), затем по 1940 г. на строительстве набережной в Куйбышеве. Вернувшись в Москву в 1940 г., работал в разных артелях промкооперации. В 1948 г. был повторно арестован за изучение индийской философии. Освободился в 1955 г. почти слепым. Большая часть его творческого наследия утрачена, возможно, сохранилось что-то в личных архивах его друзей.
Имел сына Ивана. Внуки Клавдия и Василий.