Порфирий Никитич Крылов родился в 1902 году в деревне Щелкуново Тульской области в семье токаря-металлиста. С 1919 по 1921 год работал на Тульском патронном заводе. В 1921 году поступил на Рабфак искусств в Москве. С 1923 по 1927 год учился во ВХУТЕМАСе - ВХУТЕИНе у А. Осмеркина и А. Шевченко. Скончался в 1990 году.
Совместная творческая жизнь Кукрыниксов началась еще в период учебы в институте, в стенной газете. В 1925 году в журнале "Комсомолия" был опубликован их первый рисунок.
С 1929 года Кукрыниксы - участники художественных выставок, с 1932 года - постоянные сотрудники газеты "Правда" и журнала "Крокодил". В 1932 году художники организовали свою первую персональную выставку. Затем выставки их произведений состоялись в 1943 и 1959 годах. В 1962 году экспонировалась выставка сатирических работ Кукрыниксов "30 лет в "Правде". В 1964 году была показана выставка индивидуальных живописных работ Куприянова, Крылова и Соколова.
Произведения Кукрыниксов экспонировались на всех крупнейших выставках советского искусства в нашей стране и за рубежом. Персональные выставки работ Кукрыниксов с большим успехом прошли в Италии, Болгарии, Франции, Венгрии, ГДР, в Западном Берлине, на Кубе, в Японии и других странах.
В 1977 году в Академии художеств СССР была организована еще одна выставка художников.
Ленинская премия присуждена Кукрыниксам в 1965 году за политические карикатуры, опубликованные в газете "Правда" и журнале "Крокодил".
Государственные премии СССР присуждены:
в 1942 году - за политические плакаты и карикатуры, созданные в 1941 году;
в 1947 году - за иллюстрации к произведениям А.П. Чехова (1945-1946);
в 1949 году - за картину "Конец" (1947-1948);
в 1950 году - за иллюстрации к роману А.М. Горького "Фома Гордеев" и политические карикатуры, созданные в 1948-1949 годах;
в 1951 году - за иллюстрации к роману А.М. Горького "Мать", серию рисунков "Поджигатели новой войны" и другие политические карикатуры 1950 года;
в 1975 году - за иллюстрации и оформление книги Н.С. Лескова "Левша".
Награжден двумя орденами Ленина, орденом Отечественной войны I степени, орденом Кирилла и Мефодия I степени (Народная Республика Болгария).