Родился в д. Маклаково, Угличского уезда. Учился в С.-Петербургском университете. С 1884 г. оставил учебу и уехал в провинцию изучать жизнь крестьян. До 1901 г. жил в д. Мулино Рыбинского уезда, вел активную литературную деятельность. В 1901 г. переехал в Ярославль. Работал в газете "Северный край", а с 1909 г. вместе с К. Некрасовым основывал газету "Голос". В 1918 г. в Ярославле его застало восстание, вместе с семьей он прятался в городе от артобстрелов. После подавления восстания был арестован, месяц находился в Коровницкой каторжной тюрьме и, после многочисленных ходатайств, 5 сентября 1918 г. по решению ГубЧК был отпущен на свободу. Вместе с семьей уехал в Мулино. В 1920-е г. создал краеведческий кружок в Чудиновской волости, стал активным членом Рыбинского научного общества. В 1921 г. его пригласили преподавать литературу в Александровскую пустынь. В 1931 г. Дружинина вновь арестовали по обвинению в участии в ярославском восстании, по решению Ивановской коллегии ОГПУ его вместе с семьей отправили в ссылку на 3 года в Липецк. Затем Н.П. Дружинин переехал в Петербург, занимался историей, главным образом историей крестьянства. Жена Фанни Владимировна Познер (родственница В.В. Познера) происходила из крестьян. В 1908 г. родился сын Владимир.
Н.П. Дружининым было написано немало работ по вопросам права. Они печатались в журналах "Юридический вестник", "Вестник права", "Русская мысль", "Русское богатство". Его краеведческие работы публиковались в газетах "Северный край", "Голос". После революции он принимал активное участие в деятельности местных краеведческих обществ. Был членом Ярославского естественно-исторического и краеведческого общества, а также Рыбинского научного общества. Участвовал в работе краеведческих съездов, организованных Рыбинским бюро научных обществ. Его статьи появлялись на страницах журналов "Краеведение", "Наш труд", "Школа и жизнь". Умер Н.П. Дружинин в 1941 году. Архив Н.П. Дружинина хранится в СПб.